メールアドレスに「..」とドット記号が連続して付いていたり、@マーク直前に記号があるアドレスは送信できません。

例えば、古いメールアドレスの人に新しいメールソフトからgmail送ろうとしたら送信エラー出ることがあります。

対処法として、@より前のメールアドレスを「””」ダブルクオーテーションで囲えば送れます。